Pada pemilihan kepala daerah (Pilkada) Jawa Timur 2018, terdapat dua koalisi partai yang koheren dengan budaya lokal dan dukungan massa yang besar. Di satu pihak, Khofifah dan Emil Dardak diusung oleh: Partai Demokrat, Partai Nasional Demokrasi, Partai Persatuan Pembangunan, Partai Hanura, Partai Golongan Karya, Partai Amanat Nasonal, dan Partai Gerakan Indonesia Raya. Di pihak lain, Syaifullah Yusuf dan Puti Guntur Soekarno diusung oleh Partai Kebangkitan Bangsa, Partai Demokrasi Indonesia Perjuangan, dan Partai Keadilan Sejahtera. Kontestasi tersebut menarik untuk diamati mengingat Jawa Timur merupakan provinsi yang memiliki keunikan budaya yang beragam dan sangat menghargai budaya lokal. Terlebih lagi, kedua kandidat tersebut sama-sama memiliki peluang untuk memenangkan pemilu. Artikel ini mencoba untuk menggambarkan peluang kemenangan masing-masing kandidat melalui pemetaan yang terkait dengan kekuatan, kelemahan, peluang, dan ancaman. Kajian ini dibangun dengan metode kualitatif deskriptif untuk menguraikan pemetaan politik menjelang Pilkada. Koalisi-koalisi yang dibentuk memiliki kans kemenangan yang sama. Namun, hanya mereka yang mampu membaca dan memahami kondisi masyarakat, termasuk budayanya, dan karakteristik komunitas yang memiliki keunggulan pada Pilkada.