Cyclische Allene und Cumulene durch kooperative Addition frustrierter Lewis‐Paare an konjugierte Enine und Diine

CM Mömming, G Kehr, B Wibbeling, R Fröhlich… - Angewandte …, 2010 - infona.pl
CM Mömming, G Kehr, B Wibbeling, R Fröhlich, B Schirmer, S Grimme, G Erker
Angewandte Chemie, 2010infona.pl
Acht, nicht sechs: Das intramolekulare frustrierte Lewis‐Paar 1 geht selektiv 1, 4‐Additionen
an konjugierte Enine und Diine zu den cyclischen achtgliedrigen Allenen 2 bzw. Cumulenen
3 ein. Die thermodynamisch günstigere 1, 2‐Addition (Bildung von Sechsringen) wird nicht
beobachtet, was auf einen kinetisch kontrollierten Reaktionsverlauf hindeutet.
Acht, nicht sechs: Das intramolekulare frustrierte Lewis‐Paar 1 geht selektiv 1,4‐Additionen an konjugierte Enine und Diine zu den cyclischen achtgliedrigen Allenen 2 bzw. Cumulenen 3 ein. Die thermodynamisch günstigere 1,2‐Addition (Bildung von Sechsringen) wird nicht beobachtet, was auf einen kinetisch kontrollierten Reaktionsverlauf hindeutet.
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