El objetivo principal de este artículo es analizar los problemas fundamentales del comercio a larga distancia: selección de agentes y mantenimiento de relaciones. Se estudian las relaciones comerciales que envolvían los comerciantes estadunidenses localizados en Boston, Providence, Bristol, Filadelfia y sus agentes en el Caribe español, en específico, La Habana. Los resultados ofrecidos están basados en la lectura de aproximadamente 15 000 cartas conservadas en los archivos de Estados Unidos. El artículo busca complementar, desde una perspectiva microeconómica, los datos macroeconómicos que se disponen sobre las relaciones cubano-estadunidenses. Se concluye que el estatus –y no la confianza– fue central en la construcción de relaciones de larga distancia, y que los comerciantes estadunidenses desempeñaron un papel fundamental conectando los mercados del Caribe y de Asia.