Proses belajar mengajar yang ada dalam pelaksanaannya kadang kala tidak semua siswa dapat mengikuti dan mengerti dengan mudah. Pada umumnya guru menyampaikan materi dengan mengacu pada bahan ajar dan terkadang tidak memperhatikan learning obstacle yang siswa alami. Oleh karena itu penting mengadakan sebuah penelitian yang mengkaji tentang learning obstacle. Sehingga pembelajaran yang dirancang berdasarkan learning obstacle akan menciptakan proses pembelajaran yang optimal. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis learning obstacle matematika siswa SMP terkait dengan materi segiempat dan segitiga. Metode yang digunakan adalah metode kualitatif deskriptif yaitu metode yang memahami kejadian atau gejala sosial dengan lebih memfokuskan pada gambaran yang lengkap tentang kejadian yang diteliti. Subjek dalam penelitian ini adalah siswa SMP kelas VIII sebanyak 35 orang dan diambil beberapa siswa untuk diwawancara. Penelitian dilakukan di salah satu SMP yang ada di Karawang, instrumen yang digunakan dalam penelitian ini berupa tes tertulis dan pedoman wawancara.